Alcuni tratti dell'itinerario che vi presentiamo sono in salita, quindi abbastanza impegnativi, ma il chilometraggio ridotto (circa 20 Km.) e la bellezza delle zone attraversate alleviano la fatica. Si parte dalla piazza di Sarteano, borgo che sorge fra le dolci colline dell’antica Etruria, si prende la strada in direzione di Chianciano e al secondo bivio, si gira a sinistra verso Castiglioncello del Trinoro. Si segue la strada, quasi tutta asfaltata, fino a Castiglioncello: meritano una visita la trecentesca Porta Senese e la chiesa romanica di Sant’Andrea. Da qui su sterrato comincia la discesa, sulla destra del borgo, verso La Foce. Passati davanti al cancello della villa, una salita piuttosto impegnativa sale verso l’area attrezzata (tavolini per pic nic) Le Crocette passando nei pressi del podere di Pietraporciana visibile sulla sinistra. Dall’area attrezzata, sulla sinistra nei pressi di una sbarra, si può raggiungere la bellissima faggeta secolare dei Rocconi e la Grotta del Bruco o dell’Eremita (non facile da individuare). Tornati all’area attrezzata Le Crocette si prosegue sulla strada principale verso Sarteano: la sterrata dopo circa 3 km si immette sulla strada asfaltata che collega Sarteano con Castiglioncello del Trinoro, peraltro già percorsa all’inizio dell’itinerario. Il giro finisce dov’era cominciato, nella piazza di Sarteano.