Nell'ultima domenica di agosto si svolge a Montepulciano un corteo storico in costumi trecenteschi animato da una singolare battaglia: le otto contrade in cui il comune della Valdichiana è diviso si affrontano in una simpatica sfida. Essa si svolge con la presenza di due membri per ogni contrada che hanno il compito di far rotolare una botte di quasi un quintale lungo un percorso cercando di sopravanzare gli avversari ed arrivare per primi al traguardo. In premio il bravio, un drappo dipinto da un pittore locale. Immancabile per chi visita la città l'assaggio del vino "nobile" di Montepulciano.