Nell’epoca romana il lago di Como assunse un ruolo importante. I Romani introdussero l’olivo e l’alloro che ancora oggi si trovano in abbondanza sulle rive del lago. E sempre i Romani scoprirono, soprattutto per Bellagio, una vocazione che ancora oggi contraddistingue la cittadina lariana: la villeggiatura.
La posizione strategica di Bellagio la rendeva molto importante per la città di Como che mal tollerava le sue spinte autonomiste. Bellagio dovette così subire più di un’incursione comasca. Questa storia medioevale di dominazione e di difesa della propria libertà si può ritrovare ancora oggi nelle relazioni spesso antagoniste tra Como e Bellagio. Comunque, per tutta la storia del Medioevo, il castello di Bellagio funzionò da posto di osservazione e da rifugio per i bellagini perseguitati, soprattutto da Como.
Della dominazione spagnola rimane ancora a Bellagio una testimonianza importante e suggestiva: la scalinata detta “Derta”. In quell’epoca, favorite dalla posizione ideale per i trasporti ed i commerci, fiorirono a Bellagio diverse piccole industrie tra cui ricordiamo quella delle candele, particolarmente importante e quella della seta con il suo “indotto”, l’allevamento dei bachi e la coltivazione del gelso.
Ma un fatto segnerà il destino di Bellagio per i due secoli successivi: il conte Melzi fece costruire una magnifica villa sulla sponda occidentale. Ciò attirò nella zona il fior fiore della nobiltà milanese ed il promontorio si trasformò in una corte elegantissima e raffinata. Dalla fine del Settecento e per tutto l’Ottocento, Bellagio fu uno dei luoghi più frequentati dalla nobiltà lombarda e furono costruite quelle ville e quei giardini che ancora oggi sono il vanto della cittadina.